Benzyl isoquinoline alkaloids are made from tyrosine

The benzyl isoquinolines are another family of alkaloids of rather different structure. They all have a benzyl group attached to position 2 of an isoquinoline ring. Usually the alkaloids are oxygenated on the benzene ring and many are found in opium poppies (Papaver somniferum). For all these reasons papaverine is an ideal example.

Labelling shows that these alkaloids come from two molecules of tyrosine. One must lose CO2 and the other NH3. We can easily see how to divide the molecule in half, but the details will have to wait a moment.

The question of when the extra OH groups are added was also solved by labelling and it was found that dihydroxyphenyl pyruvate (DHPP) was incorporated into both halves but the dihydroxyphenylalanine (an important metabolite, and also a useful medicine, usually called dopa) was incorporated only into the isoquinoline half.

The amino acid and the keto-acid are related by a pyridoxal-mediated transaminase and the hydroxylation must occur right at the start.

Pyridoxal-mediated decarboxylation of dopa gives dopamine and this reacts with the keto acid to form an iminium ion perfectly placed for an intramolecular electrophilic aromatic substitution by the electron-rich dihydroxyphenyl ring.

This closes the isoquinoline ring in a Mannich-like process with the phenol replacing the enol in the pyrrolidine alkaloid biosynthesis.

The cyclization product is still an amino acid and it can be decarboxylated by pyridoxal. Now we have something quite like papaverine but it lacks the methyl groups and the aromatic heterocyclic ring, which are introduced by methylation with SAM and oxidation.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

المجمع العلمي: نحو 300 ألف مستفيد من مشروع القراءة الصحيحة في كربلاء وباقي المحافظات

صحفيون: استحداث المركز الإعلامي لزيارة الأربعين أسهم في تسهيل عمل الإعلاميين وتوفير بيئة مهنية لإنجاز مهماتهم

موكب عميد بني هاشم (عليه السلام) يقدم 4500 وجبة طعام يوميًّا لزائري الأربعين

بمشاركة زائري الأربعين.. إقامة صلاة الجماعة عند مرقد أبي الفضل العباس (عليه السلام)

المزيد

الآخبار الصحية

حجم جزء محدد من الجسم يعكس الصحة العامة ومخاطر الأمراض

تفشي عدوى بكتيرية بفرنسا يحتمل ارتباطها بنوع من الجبن الطري

دراسة حديثة تكشف ما تفعله الشاشات بـ"قلوب الأطفال" !

متلازمة المبنى المريض.. هكذا يتحول تكييف الهواء إلى خطر صحي ؟؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

كيف تتعامل مع حرارة الطقس أثناء القيادة؟

لماذا يجب عليك إيقاف تكييف السيارة قبل إطفاء المحرك؟

دراسة تكشف سببا محتملا وراء زيادة خطر إصابة الأطفال بالتوحد

تشيلي.. العثور على متحجرة حيوان ثديي صغير من زمن الديناصورات

المزيد

مواضيع ذات صلة

The future of organic chemistry

The synthesis of oseltamivir

The synthesis of indinavir

Chemistry vs viruses

Terpenes are volatile constituents of plants

Aromatic polyketides

Fatty acids and other polyketides are made from acetyl CoA

Pyrrolidine alkaloids are made from the amino acid ornithine

Alkaloids are made by amino acid metabolism

The shikimic acid pathway

Phosphoenolpyruvate

Nature’s enolate equivalents: lysine enamines and coenzyme A