Ketene [2 + 2] cycloadditions

Ketene itself is usually made by high-temperature pyrolysis of acetone but some ketenes are easily made in solution. The very acidic proton on dichloroacetyl chloride can be removed even with a tertiary amine and loss of chloride ion then gives dichloroketene in an ElcB elimination reaction. If the elimination is carried out in the presence of cyclopentadiene a very efficient regio- and stereospecific [2 + 2] cycloaddition occurs.

The most nucleophilic atom on the diene adds to the most electrophilic atom on the ketene and the cis geometry at the ring junction comes from the cis double bond of cyclopentadiene. It is impressive that even this excellent diene undergoes no Diels–Alder reaction with ketene as dienophile. The [2 + 2] cycloaddition must be much faster.

But what do we do if we want the product of a ketene [4 + 2] cycloaddition? We must use a compound that is not a ketene but that can be transformed into a ketone afterwards—a masked ketene or a ketene equivalent. The two most important types are nitroalkenes and compounds such as the ‘cyanohydrin ester’ in the second example.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مركز دار العلم للدراسات العقدية والتاريخية يقدم خدمات متنوعة لزائري الأربعين

متحف الكفيل يعلن عن استقبال أكثر من 130 ألف زائرٍ خلال زيارة الأربعين

فرقة العباس (عليه السلام) تنظم مسيرة عزائية وتحصي خدماتها المقدمة لزائري الأربعين

معتمدة على منظومة عدّ إلكتروني دقيقة العتبة العباسية المقدسة تعلن أعداد الزائرين المشاركين في إحياء زيارة الأربعين

المزيد

الآخبار الصحية

9 أسباب شائعة للرؤية الضبابية يجب معرفتها

تتناولها كل يوم.. 10 وجبات شائعة غنية بـ"السكر الخفي"

7 أسباب شائعة لفقدان الشهية لدى كبار السن

7 فواكه قد تسبب قفزة مفاجئة في سكر الدم

المزيد

الآخبار التكنلوجية

هل تشغيل تكييف السيارة على "الحد الأقصى" ضار؟

دور المكابح في تحسين كفاءة استهلاك الوقود بالسيارات

بالذكاء الاصطناعي.. باحثون يبتكرون مضادات جديدة لنوعين من العدوى البكتيرية

فيتامين سي والتجاعيد.. طبيب يكشف وقت الاستخدام الصحيح

المزيد

مواضيع ذات صلة

The future of organic chemistry

The synthesis of oseltamivir

The synthesis of indinavir

Chemistry vs viruses

Terpenes are volatile constituents of plants

Aromatic polyketides

Fatty acids and other polyketides are made from acetyl CoA

Benzyl isoquinoline alkaloids are made from tyrosine

Pyrrolidine alkaloids are made from the amino acid ornithine

Alkaloids are made by amino acid metabolism

The shikimic acid pathway

Phosphoenolpyruvate